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1781년 독립 전쟁의 전장에서 정체불명의 기병과 싸우다 쓰러진 이카보드 크레인. 그는 눈을 떠 보니 2013년의 슬리피 할로우에 와 있다. 그리고 그와 함께 목이 잘린 기병 역시 되살아나 마을에 피바람을 일으키기 시작한다. 낯선 현대 세계에 혼란스러워하던 이카보드는 보안관실의 애비 밀스 경위를 만나고, 두 사람이 종말을 막을 운명을 짊어진 두 명의 증인이라는 사실을 알게 된다. 목 없는 기병의 정체는 바로 죽음, 그가 잘린 머리를 되찾는 순간 악의 세력이 풀려나고 말 터. 마녀였던 아내 카트리나가 남긴 단서를 쫓으며, 두 사람은 마을에 숨겨진 오래된 비밀과 맞서는데...

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