
여자도 남자처럼 섹스할 수 있을까? 섹스 칼럼니스트 캐리와 친구들은 섹스와 사랑에 대한 진솔한 대화를 나눈다.
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뉴욕의 신문에 연애와 섹스를 주제로 칼럼을 쓰는 캐리 브래드쇼는 도시를 살아가는 30대 싱글 여성들의 사랑과 욕망을 솔직한 문장으로 풀어낸다. 그녀의 곁에는 사랑보다 자유를 즐기는 홍보 전문가 사만다, 완벽한 결혼과 운명적인 남자를 꿈꾸는 갤러리 큐레이터 샬롯, 커리어와 독립을 무엇보다 중시하는 변호사 미란다가 있다. 브런치 테이블에 모일 때마다 지난밤의 데이트와 이별, 연애에 관한 고민을 거침없이 털어놓는 네 친구. 그리고 캐리의 마음을 흔드는 정체 모를 남자 미스터 빅이 등장하면서 그녀의 칼럼에도 새로운 질문이 쌓여 간다. 맨해튼의 화려한 거리 위에서 그녀들은 오늘도 사랑과 자신을 찾아 나선다.

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맨해튼에는 모델만 만나는 남자들이 서식한다. 일명 모델 성애자들에 대한 캐리의 탐구가 시작된다.
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결혼은 우정의 끝일까? 기혼자와 미혼자는 정말 적인 걸까. 결혼이라는 제도가 야기한 이 치열한 냉전에 캐리도 참전한다.
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20대 남자들은 신종 마약일까? 캐리, 미란다, 서맨사는 각각 20대 남자들과의 만나며 그 장단점을 깨닫는다.
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여성이 가진 성적인 힘을 이용해 화려한 삶을 살아도 괜찮은 걸까? 캐리와 샬럿은 각각 선택의 기로에 선다.
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얼마나 많은 사람들이 다른 사람에겐 소개하고 싶지 않은 사람과 만나고 있을까? 미스터 빅과 첫 데이트를 한 후, 캐리는 미스터 빅이 자신과 만나는 걸 창피해하는 건지 의심한다.
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선택지가 넘쳐나는 뉴욕에서 이제 한 사람과만 사귀는 건 바보 같은 일일까? 다른 여자도 같이 만나는 빅을 보며 캐리는 충격에 빠진다.
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스리섬은 새로운 대세일까? 친구와 낯선 사람 중 어느 쪽이 좋을까? 네 친구는 각기 다른 삼자 관계를 경험하며 고민에 빠진다.
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결혼에 사랑은 중요하지 않은 걸까? 미래를 약속하지 않는 남자는 계속 만나도 좋을까? 친구 결혼식을 계기로 캐리는 미스터 빅과의 관계를 돌아본다.
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결혼해 아이를 낳은 여자들은 과거는 다 잊는 걸까? 캐리는 생리가 늦어 불안해지고, 엄마가 될 준비가 돼 있는지 자문한다.
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섹스가 사랑의 전부일까? 어쩌다 보니 금욕 생활을 하게 된 캐리와 친구들은 섹스만이 전부일까 고민한다.
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연애와 종교의 상관관계는 무엇일까? 믿음만 있으면 관계의 불안함도, 불만족스러운 잠자리도 극복할 수 있는 건지 탐구한다.
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