
소울메이트란 게 과연 있는 걸까? 네 친구는 각자 소울메이트의 존재에 대해 고민한다.
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뉴욕의 신문에 연애와 섹스를 주제로 칼럼을 쓰는 캐리 브래드쇼는 도시를 살아가는 30대 싱글 여성들의 사랑과 욕망을 솔직한 문장으로 풀어낸다. 그녀의 곁에는 사랑보다 자유를 즐기는 홍보 전문가 사만다, 완벽한 결혼과 운명적인 남자를 꿈꾸는 갤러리 큐레이터 샬롯, 커리어와 독립을 무엇보다 중시하는 변호사 미란다가 있다. 브런치 테이블에 모일 때마다 지난밤의 데이트와 이별, 연애에 관한 고민을 거침없이 털어놓는 네 친구. 그리고 캐리의 마음을 흔드는 정체 모를 남자 미스터 빅이 등장하면서 그녀의 칼럼에도 새로운 질문이 쌓여 간다. 맨해튼의 화려한 거리 위에서 그녀들은 오늘도 사랑과 자신을 찾아 나선다.

소울메이트란 게 과연 있는 걸까? 네 친구는 각자 소울메이트의 존재에 대해 고민한다.
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나는 나 자신을 평생 알 수 없는 걸까? 내 매력을 아는 것과 나르시시즘의 차이에 대해 고민한다.
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관계를 꼭 정의해야만 하는 걸까? 캐리는 빅과 친구로 지내기로 했지만, 모두 빅과의 관계를 묻자 어쩐지 심란하다.
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환상적인 섹스와 연애를 동시에 즐길 순 없는 걸까? 레이 킹과의 섹스는 너무나도 좋지만 대화가 없자 캐리는 불안해진다.
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지난 관계의 유령이 불쑥 현재를 찾아오면 어떻게 해야 할까? 갑작스럽게 들린 에이든의 소식에 캐리는 싱숭생숭해진다.
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남녀 관계에서 남자답거나 여자다운 행동은 정해져 있을까? 캐리는 헤어진 남자 친구를 잡으려 대담한 행동을 벌이고, 서맨사는 아기 말투를 쓰는 남자를 만나 고민한다.
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과거의 잘못을 잊고 용서할 수 있을까? 캐리는 빅 때문에 에이든과 갈등을 빚고, 샬럿과 미란다는 샬럿의 일 문제로 크게 다툰다.
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상실을 어떻게 이겨 나가면 좋을까? 샬럿이 새로운 생활에 적응해 나가는 동안, 미란다의 어머니가 돌아가시고 캐리와 서맨사도 중요한 것을 잃어버린다.
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뉴요커는 시골에 적응할 수 있을까? 캐리와 샬럿은 각자 파트너의 시골집에 가게 되고, 두 사람은 익숙하지 않은 환경에 적응하려고 애쓴다.
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남자는 정말 여자와 크게 다를까? 미란다는 큰 수술을 마친 스티브를 위로하려 애쓰고, 서맨사는 여자를 차별하는 고객에게 일을 따내려 고군분투한다.
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임신 중절은 여성만의 선택일까? 아니면 남자도 알 권리가 있는 걸까? 하룻밤 실수로 임신한 미란다는 임신 중절을 하려고 하지만, 어쩐지 쉽지가 않다.
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상대가 인연이라고 어떻게 확신할 수 있을까? 캐리는 에이든과 한집에서 함께할 준비가 됐는지 고민하고, 샬럿은 트레이의 동의 없이 가족계획을 세운다.
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싸우지 않고 살 수는 없는 걸까? 함께 살기로 한 에이든과 캐리는 서로 티격태격 다투게 된다.
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커플이 되면 싱글 때처럼 생활하기란 불가능한 걸까? 캐리는 성향이 완전히 다른 에이든과 보내는 주말을 답답해하고, 샬럿과 트레이의 관계는 계속해서 평행선을 달린다.
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결혼이란 제도가 꼭 필요한 걸까? 어쩜 우린 결혼을 좇아야만 한다고 학습된 건 아닐까? 결혼 얘기가 오갈수록 캐리는 마음이 싱숭생숭해진다.
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나 말곤 다 재정적으로 괜찮은 건가? 구두 쇼핑에 빠져 재정적 현실을 이제야 맞닥뜨린 캐리는 집에서 쫓겨날 위기에 처한다.
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아버지와의 관계가 여자의 남자관계를 결정할까? 샬럿은 미란다의 임신 축하 파티를 준비하며 슬픈 마음을 떨치려 노력하고, 캐리는 보그 스타일에 대해 궁리한다.
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모든 만남과 이별은 운명으로 정해져 있는 걸까? 미스터 빅의 갑작스러운 이사 소식과 미란다의 출산이 겹치자 캐리는 만남과 이별에 대해 생각한다.
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